Пока эмпирический тык дал такой вариант: в контекстном меню файла отправить "адресату", тогда выскакивает предложение уменьшить, его принять, письмо отправить, получить, сохранить из него вложения, потом уже кидать на сервер.
Геморроидально - весьма, но дает уменьшение размера почти в десять раз при вполне приемлемом качестве изображения. Непонятно только, что сия операция проделывает - разрешение уменьшает?
Попытки сохранения непосредственно в различных программах изображений "ня очень" - мало сжимают.
Upd Отбой. ACD System - дает неплохой вариант качества при сжимании почти в три раза. Размеров, конечно, геометрических, что дает и усушку.